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                      您的位置 : 精科儀器 > 業界資訊 > 手性化合物絕對構型的核磁共振法(NMR)

                      手性化合物絕對構型的核磁共振法(NMR)

                      時間 : 2022-08-09 16:53:14 閱讀 : 145

                      NMR 技術是獲的化合物結構的首選方法,其耦合常數和NOE譜圖是獲取化合物相對構型的重要手段,適用于剛性結構非對映體的構型確認。但是對于光學(對映)異構體而言,一般情況下其NMR譜的信號是相同的,即應用NMR 譜無法直接將其區分,也不能確定其絕對構型。近年來發展了一些間接方法,借助NMR法,通過手性樣品的衍生物來測定對映異構體的絕對構型。


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                      在應用NMR法測定手性化合物絕對構型的方法中,以Mosher 法最為常用。即通過將樣品衍生化為非對映異構體或類似于非對映體,測定樣品分子與手性試劑反應后產物的1H-NMR 或13C-NMR 位移數據,得到其化學位移的差值并與模型比較,最后推定底物分子手性中心的絕對構型。例如,Mosher法是將待測樣品的手性仲醇基(或仲胺基)與(R)或(S)-α-甲氧基-α-三氟甲基-α-苯基乙酸(亦稱Mosher 酸,縮寫MTPA,見圖1)反應生成相應的酯或酰胺,然后測定該酯或酰胺的核磁共振氫譜。根據MTPA芳香環的屏蔽效應,比較待測物與MTPA成酯(或酰胺)前后1H-NMR 或13C-NMR信號的化學位移差,由譜中化學位移的差值和模型圖來推測仲醇(或仲胺基)的絕對構型。


                      手性衍生物的NMR法的樣品用量少,衍生物合成簡單,測定迅速、準確,在手性醇、手性胺、手性羧酸的絕對構型確定中已經非常成熟。由于目前所開發的手性識別劑主要針對于手性中心中的某些基團(如羥基、氨基、羧酸),并且需要昂貴的手性試劑進行衍生化,其應用范圍有所局限。


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                      標題:手性化合物絕對構型的核磁共振法(NMR)
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