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15335307770手性化合物絕對構型的核磁共振法（NMR）
時間 : 2022-08-09 16:53:14 閱讀 : 145
NMR 技術是獲的化合物結構的首選方法，其耦合常數和NOE譜圖是獲取化合物相對構型的重要手段，適用于剛性結構非對映體的構型確認。但是對于光學（對映）異構體而言，一般情況下其NMR譜的信號是相同的，即應用NMR 譜無法直接將其區分，也不能確定其絕對構型。近年來發展了一些間接方法，借助NMR法，通過手性樣品的衍生物來測定對映異構體的絕對構型。
在應用NMR法測定手性化合物絕對構型的方法中，以Mosher 法最為常用。即通過將樣品衍生化為非對映異構體或類似于非對映體，測定樣品分子與手性試劑反應后產物的1H-NMR 或13C-NMR 位移數據，得到其化學位移的差值并與模型比較，最后推定底物分子手性中心的絕對構型。例如，Mosher法是將待測樣品的手性仲醇基（或仲胺基）與(R)或(S)-α-甲氧基-α-三氟甲基-α-苯基乙酸（亦稱Mosher 酸，縮寫MTPA，見圖1）反應生成相應的酯或酰胺，然后測定該酯或酰胺的核磁共振氫譜。根據MTPA芳香環的屏蔽效應，比較待測物與MTPA成酯（或酰胺）前后1H-NMR 或13C-NMR信號的化學位移差，由譜中化學位移的差值和模型圖來推測仲醇（或仲胺基）的絕對構型。
手性衍生物的NMR法的樣品用量少，衍生物合成簡單，測定迅速、準確，在手性醇、手性胺、手性羧酸的絕對構型確定中已經非常成熟。由于目前所開發的手性識別劑主要針對于手性中心中的某些基團（如羥基、氨基、羧酸），并且需要昂貴的手性試劑進行衍生化，其應用范圍有所局限。
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標題：手性化合物絕對構型的核磁共振法（NMR）
網址：http://www.ywxsgw88.com/a/5203.html
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